Na busca por reforços de peso para compensar as saídas de Hernanes e Lucas Pratto, o São Paulo recebeu a sugestão de apostar em Robinho, sem clube desde que deixou o Atlético-MG em dezembro. O nome foi aprovado pela comissão técnica, que trabalhou com o jogador no Santos em duas ocasiões, mas a diretoria ainda não se convenceu de que vale a pena investir nessa contratação.
Há alguns fatores que entram na análise tricolor pelo negócio, como o alto salário de Robinho e a receptividade da torcida. O atacante é mal visto por boa parte dos torcedores são-paulinos pelas provocações ao longo dos anos, como a famosa frase "sempre deito no São Paulo".
Além disso, o fato do jogador ter sido condenado na Itália por violência sexual também fez com que os torcedores tricolores se manifestassem nas redes sociais de forma contrária à eventual chegada do jogador, desde que o "Yahoo!" publicou a possibilidade do negócio.